Für einen ersten Besuch funktioniert eine einfache Runde: vom Mainufer durch die Hauptstraße zum Schnatterloch, anschließend durch das Schwarzviertel und bei passender Kondition hinauf zur Mildenburg. Der Rückweg lässt sich über den Marktplatz mit einer Einkehr verbinden.
Öffentliche Stadtführungen beginnen dienstags und donnerstags um 14 Uhr an der Tourist-Information am Engelplatz. Sie dauern etwa eine Stunde und kosten 10 Euro. Für den Rundgang auf eigene Faust startest du am besten ebenfalls am Engelplatz: Die Route führt am Gasthaus Zum Riesen und am Alten Rathaus vorbei zum Marktplatz, durch das Schwarzviertel und am Main zurück.
Mit Museen, Stadtführung, Schifffahrt oder einer längeren Pause wird aus dem Rundgang schnell ein ganzer Tag. Die Rundfahrt mit dem Schiff nach Freudenberg und zurück dauert etwa 90 Minuten. Führungszeiten, Schiffsfahrten und Museumsöffnung ändern sich saisonal; die Tourist-Information bündelt die aktuellen Angebote.